En los años veinte, un estudiante de Pisa, Mario Incisa della Rocchetta soñaba con crear un vino de raza. Su ideal, como para la aristocracia de la época, era el Bordeaux. Después de haberse establecido con su esposa Clarice en Toscana, en la hacienda San Guido en la costa Tirrénica, experimenta algunas cepas francesas y concluye que el Cabernet tenía "el bouquet que buscaba". Un vino compuesto prevalentemente de Cabernet representaba un gran cambiamento en la tradición toscana y piamontés del Sangiovese y del Nebbiolo. Ninguno había pensado nunca de hacer un vino "bordolés" en terreno italiano, sin hablar del hecho que la zona era desconocida desde el punto de vista vinícola. La decisión de plantar esta variedad en la hacienda San Guido fue, en parte, debido a la semejanza que había notado entre esta zona de la toscana y Graves, en Bordeaux. Graves quiere decir grava, por el terreno pedregoso que distingue a la zona , proprio como Sassicai, en Toscana, que denomina una zona con las mismas características. A pesar de las óptimas promesas, los primeros juicios dados por aquellos habituados a los vinos ligeros locales, no fueron positivos. Los vinos obtenidos de las uvas Cabernet Sauvignon, siendo más complejas, necesitan más tiempo para madurar y desarrollarse. Desde 1948 al 1960, el Sassicaia permanece de dominio privado y fue bebido sólo en la hacienda.
Cada año, pocas cajas eran destinadas a envejecer en la bodega de Castiglioncello.
El Marqués muy luego se dió cuenta que envejeciendo el vino, éste mejoraba considerablemente. Como a menudo sucede con los vinos de grandes levaduras, esos que eran considerados defectuosos, con el tiempo se transformaron en virtud. Ahora los amigos y parientes incitaban a Mario Incisa a profundizar sus experimentos y a perfeccionar su estilo de vinificación revolucionario.
En el 1965, plantó otras dos cepas de Cabernet Sauvignon y de Cabernet Franc; el nuevo viñedo, aquel de la hacienda Sassicaia, está a más o menos 100 mt sobre el nivel del mar, mientras que el de Aianova está un poco más alto y, por consiguiente, está más expuesto a los elementos. Luego, Sassicaia fue el nombre elegido para el producto de todas las viñas. La cosecha del 1968 ffue la primera en ser colocada en el mercado, con una acogida de un Premier Cru Bordolese. En los años siguientes, la bodega es transferida a locales, a temperatura controlada, barricas de acero reemplazaron las barricas de leño para la fermentación, y lasbarricas francesas fueron introducidas para el envejecimiento. La elección del Cabernet y el uso de las barricas, ambas introducidas por primera vez con suceso en Italia, por el marqués Incisa, se difundieron muy rápido por toda la península. El Sassicaia ha sido el primer vino italiano a posicionarse con éxito en el exterior y, es casi universalmente conocido como el padre de una nueva familia de vinos italianos: I supertoscani (los supertoscanos). La primera viña de Mario Incisa está considerada la cuna del Cabernet italiano. Las nuevas plantaciones y la mejor vinificación, produjeron resultados excelentes, el consenso fue unánime. He aquí algunos ejemplos: en el 1978, en una degustación organizada por la revista inglesa “Decanter” en Londres, un jurado, del cual eran parte Hugh Johnson, Serena Sutcliffe y Clive Coates ha declarado al Sassicaia del año 1972 el mejor Cabernet Sauvignon entre treinta y tres vinos de once países. En su "Pocket Wine Book" del 1982, Hugh Johnson escribe sobre el Sassicaia diciendo que “es el mejor vino italiano”.
En el 1982 el Sassicaia recibe el premio "Vinarius" como vino del año.
El marqués Mario Incisa della Rocchetta murió en el 1983. Ahora su hijo Nicoló Incisa, administra la hacienda San Guido.